Kitabım (aşağıya bakın), 4-metil-siklohekzenin hidrohalojenasyonunun bu mekanizmayı izlediğini ima ediyor:
Neden ardışık Üçüncül bir karbokatyon sağlamak için hidrit kayıyor mu?
İkinci adım olan bromun nükleofilik saldırısının çok daha hızlı olduğunu ve bunun olmasını engellediğini tahmin ediyorum. Ancak bazı örneklere bakarak bunu doğrulamaya çalıştığımda, bunu masterorganicchemistry.com 'da görüyorum:
Bu, aşağıdaki çok benzer mekanizmayı ifade eder:
Örnekteki karbokatyon daha küçük bir halkadır, yani daha az kararlı olması gerekir ve daha da reaktiftir (hidrit değiştirme gerçekleştirmede daha az yeteneklidir.) Ama yine de yük üçüncül karbona daha yakın ve daha kolay erişilebilir.
Birisi neler olduğunu açıklayabilir mi?
Vollhardt, P .; Schore, N. Moleküller: Yapı ve İşlev, 6. baskı; WH Freeman: New York, 2014, s491 alıştırma 12-6:
Alıştırma 12-6
HBr'nin (a) 1'e eklenmesinin sonucunu tahmin edin. heksen; (b) trans -2-penten; (c) 2-metil-2-buten; (d) 4-metilsikloheksen. Her durumda kaç izomer oluşturulabilir?