Aoyagi vd. ( J. Am. Chem. Soc., Cilt 115, No. 24, sayfa 11393), 2-lityo-1,3-ditiyan'ın alfa-şirale ( S ) -2-Asetilpiperidin, (2 S , 3 S ) ile yapılandırılmış ürünü verir. Bu 1,2 eklemenin ( dr = 6.2) diastereo seçiciliğinin, Cram'ın Li-iyonunun piperidin-N ile kompleksleşmesini içeren modeli tarafından tahmin edildiği belirtilmektedir. Aşağıdaki şemada diastereo seçiciliği yeniden oluşturmaya çalıştım:
Gördüğünüz gibi, Cram kuralını bir O, N-kompleksli ile uygulayarak yanlış ürünü buldum Li-ion (şemanın sağ tarafı). Şelat olmayan Cram kuralını uygulayarak (sol taraf; karbonile karşı en büyük ikame yönelimli, en küçük grup yoluyla saldırı) doğru yapılandırılmış (2 S , 3 S ) ) -product.
Hata nerede?