Reaksiyonun mekanizması, örneğin bir metatez / çift yer değiştirme reaksiyonunun yapabileceği şekilde doğrudan iyon değişimini içermez. Wikipedia sayfasından reaksiyon mekanizmasına dikkatlice bakın. Ara ürünlerden birinin (üçüncü adımdan sonraki ürün) iki hidroksil ($ \ ce {-OH} $) grubu içeren bir tetrahedral kompleks olduğuna dikkat edin. Bu hidroksillerden biri aslında karboksilik asit kısmının orijinal hidroksilidir, ancak diğeri aslında karbonilin protonlanmış oksijeninden oluşur. Ayrılan grup olarak görev yapan su molekülünü sağlamak için bunlardan herhangi biri, eşit olasılıkla sonraki bir aşamada protonlanabilir. Bağladığınız görüntüde, bu belirli atomları daire içine almak uygundur, ancak bu, sizi reaksiyon mekanizmasının aslında basit bir iyon değişimi olduğuna inanmanıza yol açmamalıdır.

Sorunuz doğrudan sormadı, ama belki de ima edilen şudur: Neden alkolün karboksilik asit tarafından protonlanması, ardından protonlanmış alkolün karbonu üzerindeki karboksilatın nükleofilik saldırısı, uygulanabilir bir mekanizma değil? İlk olarak, protonlanmış bir alkol, bir karboksilik asitten altı veya yedi kat daha asidiktir; bu, ilk proton transferinin yavaş ve elverişsiz olacağı anlamına gelir. İkincisi, ortaya çıkan ester en sonunda hidrolize olma eğilimindedir (kataliz olmadan yavaş olsa da, ancak tüm reaksiyon çok yavaş ilerler) ve orijinal karboksilik asit ve alkolü verir.

Öncelikle, çizilen dairenin deneysel sonuçlardan türediğine dikkat edilmelidir. Belirli oksijenleri işaretlerseniz, ör. normal $ \ ce {^ 16O} $ span yerine radyoaktif $ \ ce {^ 18O} $ ekleyerek >, ester ürününün $ \ ce {^ 18O} $ içerip içermeyeceğini ve nerede bulunmayacağını ve suyun $ \ ce {^ 18O} $ veya değil.

$$ \ begin {align} \ ce {R-CO-OH + HO {*} - R &< = >> R-CO-O {*} - R + H2O} \\ [0.5em] \ ce {R-CO {*} - O {*} H + HO-R &< = >> R-CO {*} - OR + H2O {*}} \ end {align} $$

Neden bunun olmasının nedeni reaksiyon mekanizmasıdır. Mekanizmanın ilk adımı, alkol oksijenin $ \ ce {C = O} $ çift bağına nükleofilik saldırısıdır ve $ \ ce {O -} $ , $ \ ce {OH} $ ve $ \ ce {HOR +} $ 'ın tümü tek bir karbona bağlıdır. Bu, $ \ ce {C = O} $ bağının oluşması ve bir grubun çıkarılmasıyla bozulur. $ \ ce {HOR +} $ çıkarılırsa, başlangıç ​​materyalleri yeniden oluşturulur. $ \ ce {OH -} $ çıkarılırsa, proton transferinden sonra ester ürünü oluşturulur.

Bu mekanizma içinde, alkollü $ \ ce {C-O} $ tahviline hiçbir zaman bir saldırı yoktur, bu yüzden kırılamaz. Ayrıca, $ \ ce {OH- yer değiştirmesi altında bir $ \ ce {CO} $ bağını kırmak oldukça zordur. yine de} $ . Ester oluşumunda çalışmasının tek nedeni, aynı zamanda $ \ ce {C = O} $ 'ın gerekli enerjiyi sağlayacak şekilde yeniden oluşturulmasıdır.

Esterifikasyon, temelde bir nükleofilin saldırısı ve diğerinin aynı molekülden ayrılması olan ANDN mekanizmasını içerir. burada OR grubu, karbonil karbondaki karboksilik aside saldırarak OH grubunun ayrılmasına neden olur. OH-, su oluşturmak için sistemde bulunan H + iyonlarıyla birleşecektir.