Selenosistein şunlardan biri olabilir: $ \ ce {C3H8NO2Se +, C3H7NO2Se, C3H6NO2Se -} $ veya $ \ ce {C3H5NO2Se ^ 2 -} $. Bunun nedeni, selenosisteinin nötr formunun hem bir baz hem de bir diprotik asit olmasıdır: amino grubu protonlanabilir ve hem karboksilik grup hem de selenol protondan arındırılabilir. ^[1]

Chemicalize.com mülk hesaplama sitesinden alınan yukarıdaki grafik ^[2] , selenosisteinin farklı formlarının sulu çözelti içinde dağılımı. Temel veriler, Chemicalize.com tarafından hesaplanmıştır ve deneysel veri değildir. Hücre için nötr pH çok önemlidir. Nötr pH'ta açık ara en yaygın biçimin $ \ ce {C3H7NO2Se} $ olduğunu, ancak küçük bir miktarın $ \ ce {C3H6NO2Se -} $ olduğunu görebiliriz. Selenosistein bir proteine ​​dahil edildikten sonra, yalnızca selenol işlevi sulu çözelti içinde potansiyel olarak asidik kalır; ancak, $ \ mathrm pK_ \ mathrm a $ değeri nötr pH'dan üç logaritmik birim daha yüksektir. Böylece, kayda değer bir şekilde protondan arındırılmayacağını varsayabiliriz.

Gerçek $ \ mathrm pK_ \ mathrm a $ değerleri Huber ve Criddle tarafından ölçülmüştür. ^[3] Bunlar Chemicalize.com'un tahminlerinin oldukça kötü olduğunu gösterin. Karboksilik asit, selenol ve amino grubu için $ \ mathrm pK_ \ mathrm a $ değerlerini sırasıyla 2.01,5.24 $ ve 9.96 $ olarak belirlerler. Bu değerleri kullanarak, selenosisteinin hücresel pH'ta monoanyonik formda $ \ ce {C3H6NO2Se -} $ bulunmasını bekliyoruz. Bu değerlere dayalı bir dağılım grafiği (Kanadalı tarafından sağlanan) aşağıda görülebilir.

PubChem'in $ \ ce {C3H6NO2Se} önerisi $ yanlış. Değerlikleri toplarsanız, bunun ancak radikal bir yapı olarak mümkün olduğunu fark edeceksiniz. Negatif bir masraf eklenmiş olsaydı kabul edilebilirdi (sitede görmüyorum).

Öte yandan, Wikipedia veya ChemSpider'daki kimyasal formül doğru olsa da ve tüm spinlerin eşleştiği nötr bir bileşik verirken, bu formül güçlü tamponlu sulu çözeltilerde baskın olarak bulunan türlere karşılık gelmiyor.

Notlar:”

[1]: Bu şekilde yazarken, yüksüz tarafsız biçim varsayılır. Sulu çözelti içinde, molekülün, karboksilatın protondan arındırıldığı ve amino grubunun protonlandığı bir zwitteriyonik nötr biçim alması beklenir. Bu formdan, karboksilat baz iken amino grubu iki asidik fonksiyondan biridir.

[2]: Maalesef, doğrudan hesaplamaya bağlanmanın bir yolunu bilmiyorum. Bununla birlikte, molekül on ikiden az ağır atom içerdiğinden, kayıt olursanız bu hesaplama ücretsizdir.

[3]: R.E.Huber, R.S.Criddle, Arch. Biochem. Biophys. 1967 , 122 , 164–173. DOI: 10.1016 / 0003-9861 (67) 90136-1.