Soru:
Konjugasyona karşı keto-enol stabilitesi
Shakthi Visagan
2018-08-20 00:13:07 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Hangi kreatinin tautomerini bulmaya çalışıyorum:

two tautomers of creatine

daha kararlı.

Enol tautomerin daha yüksek oranda konjuge olduğunu görüyoruz: alkolden çift bağa $ \ pi $ elektronları, Nitrojenin imine ve son $ \ pi'ye olan $ \ pi $ elektronları aminin $ elektronları.

Keto formunda, karbonilden imine ve iki amine kadar $ \ pi $ elektronlarımız var.

Enol formunun olduğunu biliyorum. daha konjuge, ancak genel olarak keto formunun daha kararlı olduğunu da biliyorum. Bunu nasıl uzlaştırırım?

Aromatik pirol halkasına sahip olmak gibi başka bir olasılığa da bakmanız gerektiğini hissediyorum.Sanırım bu en kararlı biçim.Yine de gerçek molekül tüm bunların bir melezi olacaktır.
Bir cevap:
Karsten Theis
2019-01-05 04:42:41 UTC
view on stackexchange narkive permalink

NMR spektrumu, kreatinin totomerik durumunun keto-formunun (alt yapı) olduğunu gösteriyor gibi görünüyor.

Keton tek fonksiyonel grupsa, keto formu, enol formundan daha stabildir. Öte yandan, karbon-karbon bağı konjuge bir sistemin parçasıysa, enol formu daha kararlı olabilir (ör. Asetilaseton veya fenol).

Ayrıca imino veya amino tatomeri de öneriyorsunuz. Bu soruyu ele alan ve ayrıca pH'a bağımlılığı artıran bir Raman çalışması var.



Bu Soru-Cevap, otomatik olarak İngilizce dilinden çevrilmiştir.Orijinal içerik, dağıtıldığı cc by-sa 4.0 lisansı için teşekkür ettiğimiz stackexchange'ta mevcuttur.
Loading...