curious_cat
2016-12-29 14:52:13 UTC
Okuduğum bir el kitabındaki "Organik Moleküllerin Biyotransformasyonları" başlıklı bir bölümde bu alıntıyı anlamaya çalışıyorum:
[...] Euglena gracilis asetofenonu 2-feniletanole dönüştürebilir; ancak enantio fazlalığı çok zayıftır (% 10) (Takahashi, 1994).
Ref .: Takahashi, H., 1994. Terpenoidlerin ve aromatik bileşiklerin biyotransformasyonu bazı mikroorganizmalar tarafından. Doktora tezi. Tokushima Bunri University, pp. 1–115.
Bu bağlamda "enantioexcess" ne anlama geliyor? Bu moleküllerin hiçbiri kiral değil, değil mi? Asimetrik C atomlarını göremiyorum. Üst düzey simetriler de yok.
Her iki molekül için Wikipedia girişlerine baktım ve hiçbir d / l izomerinden bahsetmedim.
Neyi kaçırıyorum?
"Euglena gracilis acetophenone" için Scifinder araştırması, ürünün 1-feniletanol olduğunu öne süren bir Çin patenti olan CN 103757061 dışında hiçbir şey ortaya çıkarmaz.
1-feniletanol olmalıydı sanırım. Moleküllere tekrar bakın. Karbonil grubunu düşürdüğünüzü varsayalım; hidroksilin nerede olurdu?
Patenti ayrıntılı olarak okumadım çünkü farklı dillerdeki teknik belgelerin okunması gerçekten zor. Ancak, indirgeme ürününün (* S *) - 1-feniletanol olduğunu fark ettim. (Bu yazarlar da>% 99 e.e., yani ...) Her neyse, bunun bir yazım hatası olduğunu ve yazarların 1-feniletanolü kastettiğini varsayabilirim, çünkü bu, asetofenonun doğrudan indirgenmesinin ürünü ve kiral.
@orthocresol Bu çok mantıklı. Bence haklısınız ve El Kitabı ya da orijinal yazar kendi kitaplarını ve ikisini karıştırdı. 2-feniletilalkol bağlamında bir enantio fazlalıktan bahsetmenin mantıklı olup olmadığını merak ediyordum. Bence değil.
@curious_cat Doğru düşünüyorsunuz; Kiral olmayan moleküllerdeki ee hiçbir anlam ifade etmez.