Soru:
Tetrametilamonyum hidroksit neden tri- veya dimetil aminden daha güçlü bir bazdır?
Prakhar
2015-12-25 12:51:59 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Aşağıdakilerden hangisi en temel bileşiktir ??

  1. $ \ ce {Me3N} $
  2. $ \ ce {Me2NH} $
  3. $ \ ce {Me4NOH} $
  4. $ \ ce {NaOH} $

1 ile 2 arasında, 1 daha fazladır temel çünkü 3 metil grubu bir + I etkisi oluşturarak tek çiftin 1. seçeneğe göre daha iyi kullanılabilirliği ile sonuçlanır.

Ancak kitap bunun 3 olduğunu söylüyor. Nedenini anlamıyorum. İyonik olduğunu anlıyorum, ancak bu gerçek onu 1. seçenekten daha basit hale nasıl getiriyor?

$ \ Ce {NaOH} $ ile $ \ ce {Me4NOH} $ 'ı karşılaştırmaya çalışmak zor bir iş gibi geliyor çünkü katyonlar oldukça farklı bir şekilde çözülmeleri gerekiyor gibi görünüyor ve bunu nitel olarak açıklamak zor. Herhangi bir çözücüde her iki bileşiğin baziklikleri için güvenilir bir kaynağa sahip olan var mı?
Bir cevap:
Dissenter
2015-12-27 12:16:16 UTC
view on stackexchange narkive permalink

1 ile 2 arasında, 3 metil grubu bir + I etkisi oluşturacağından, yalnız çiftin 2. seçeneğe göre daha iyi kullanılabilirliğine yol açacağından, 2 daha basittir.

Daha fazla metil grubunun daha büyük bir + I etkisine neden olacağına katılıyorum.

Ama kitap 3 olduğunu söylüyor. Nedenini anlamıyorum. İyonik olduğunu anlıyorum, ancak bu gerçek onu 1. seçenekten daha basit hale nasıl getiriyor?

Tamamen metillenmiş amonyum kısmı değildir . Kolayca kararsız bir protonu yoktur. Sonuç olarak, tetrametilamonyum hidroksit, sodyum hidroksit gibi düz bir hidroksit tuzu görevi görür. Hidroksit iyonu, amonyaktan çok daha temeldir (en azından suda).
Bu nedenle, tek çiftli aminleri "en temel" yarışmacı olarak eledik, çünkü hidroksitin bir amindeki + I etkisinin boyutuna bakılmaksızın, bir aminden çok daha temeldir.

$ \ ce {NaOH} $ ve tetrametilamonyum hidroksit kaldı. İkisi arasındaki tek fark katyondur.

$ \ ce {Na +} $ elektron çekicidir (elektro negatif ); pozitif bir yükü var. Bu, hidroksit kısmı üzerindeki negatif yük yoğunluğunu azaltır (stabilize eder) ve hidroksit iyonunun bazikliğini biraz azaltır.

$ \ ce {(H3C) 4N +} $ , hidroksit iyon kısmı üzerinde benzer bir etkiye sahiptir. Bununla birlikte, tetrametilamonyum iyonu, elektron çekme eğilimini azaltmak için endüktif olarak dört metil grubuna sahiptir. Kitabınızın ulaştığı şeyin bu olduğundan şüpheleniyorum.

Bazı spekülasyonlar takip ediyor. Ek olarak, $ \ ce {Na +} $ , muhtemelen $ \ ce {(H3C) 4N +} $ 'den daha küçüktür span>, dört metil grubu ile ilişkili çok fazla kütleye sahip. Bu muhtemelen $ \ ce {Na +} $ iyonlarının daha etkili bir şekilde çözülmesine ve böylece çözeltideki hidroksit iyonlarını stabilize etmesine izin verir. Bu yine bazlığı azaltır, ancak bunun ne kadar etkisi olduğundan emin değilim, çünkü çözelti molekülleri çözünen iyonlardan çok daha fazla miktarda mevcut olacaktır.

Buradaki uygun kelimeler şunlardır: daha zayıf koordinasyon.
Ayrıca aminlerle ilgili durum daha karmaşıktır.
@Mithoron - amin vakasının neden daha karmaşık olduğunu açıklayabilir misiniz?


Bu Soru-Cevap, otomatik olarak İngilizce dilinden çevrilmiştir.Orijinal içerik, dağıtıldığı cc by-sa 3.0 lisansı için teşekkür ettiğimiz stackexchange'ta mevcuttur.
Loading...