Siklopentan, nispeten düşük bir gerilim enerjisine sahiptir, bu, sikloheksandan 6,5 kcal / mol düzeyinde daha fazladır ( referans). Etan-1,2-diol durumunda, hidrojen bağının oluşturduğu 5 üyeli halkadaki gerinim enerjisi daha da az olacaktır çünkü $ \ ce {HCCH} $ Siklopentanda suşu üreten ve $ \ ce {CCCC} $ etkileşimleri artık mevcut değildir; Oksijenlere bir metilen grubu gibi bağlanmış hidrojenler yoktur ve hidrojen bağında kullanılan hidrojen de bir metilen grubundan çok daha küçüktür.

Tipik bir $ \ ce {OH..H} $ hidrojen bağı, bir sistemi ~ 7 kcal / mol kadar stabilize edebilir ( referans). Dolayısıyla, etan-1,2-diol içinde 5 üyeli bir halka oluşturmak ve bir hidrojen bağı oluşturmak için, halkadaki gerilim enerjisinin üstesinden gelmek için 6,5 kcal / mol'den daha az bir maliyete mal olacak, ancak 7 kcal / mol geri alıyoruz. hidrojen bağı oluşumu - net stabilizasyon .

$% düzenleme $